阿俊出身赌术世家，父亲因不愿配合赌王“蒋先生”操纵比赛而被杀害。阿俊隐姓埋名学艺十年，以“风流赌少”名号重出江湖。他一路赢下各大赌场，逼近蒋先生。每赢一场，他就失去一个重要的人：师父因他暴露身份被灭口，女友因他被绑架撕票，兄弟因他背叛而死。最后他与蒋先生对赌，赌注是性命。阿俊的底牌是同花顺，他赢了。蒋先生笑着服毒自尽，说：“你赢了赌局，但你输光了人生。”阿俊拿着赢来的一亿现金，发现没有一个亲人在身边分享。他把钱烧在师父、女友、兄弟的坟前，然后离开澳门，再也没有赌过。影片最后，他坐在码头抽烟，一个小孩问他：“叔叔，你会赌吗？”他说：“不会。千万别学。”
赌片外壳下的悲剧寓言。导演用近乎残忍的方式解构“赢”的概念——每一次胜利都是一次失去。结局不是复仇的快意，而是空无一物的荒凉。阿俊烧钱那场戏，火光映着他麻木的脸，比任何痛哭都更悲伤。反赌主题深刻而不说教。
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